Первым иллюстратором «Мойдодыра» стал Юрий Павлович Анненков. Чуковский, знавший художника еще с мирных дореволюционных времен по даче в финской Куоккале, писал о нем: «Вот талант — в каждом вершке. Всё у него ловко, удачливо. Жизнь вкусна, и он плотояден». Анненков легко согласился на предложение сделать рисунки для новой сказки своего старого знакомого, но работу затянул. В дневнике Чуковский жаловался на судьбу: «О, как трудно выжимать рисунки из Анненкова для «Мойдодыра». Он взял деньги в начале ноября [1922 года]. Потом он уехал в Москву и пропадал там три недели, потом вернулся, и я должен был ходить к нему каждое утро (теряя часы, предназначенные для писания) — будить его, проклинать, угрожать, молить — и в результате у меня есть рисунки к “Мойдодыру”!».
Страдания автора окупились сторицей: иллюстрации получились изящные, веселые, динамичные, озорные. Они регулярно использовались различными советскими издательствами даже после того, как художник эмигрировал из Советской России.